В 1997-м году Эминем получил титул «Исполнителя года» на радиошоу Wake Up Show лос-анжелесских диджеев Sway & Tech. Эта победа позволила завести знакомство с известной женщиной-продюсером Вэнди Дэй, являющейся организатором ежегодных Олимпийских Игр Рэпа в Лос-Анжелесе. Она и пригласила Эминема принять участие в 1997 Rap Olympics. Это было последней его надеждой. В ночь перед отъездом Эминем явился к дому и обнаружил запертую дверь и записку, что он выселен за неуплату. Мне пришлось выбить дверь, - рассказывает он. - Мне было некуда больше идти. Не было ни отопления, ни воды, ни электричества. Я поспал на полу, проснулся и поехал в Лос-Анжелес.   Победитель Олимпиады получал 500 долларов, которые Эминему нужны были позарез . Увы, победителем он не стал, заняв второе место.  Я был по уши в дерьме. Его менеджер, Пол Розенберг, вспоминает, что, сидя в зале, он слышал, как черный по соседству орал: "Отдайте приз белому парню! Отдайте приз белому!" По словам Розенберга, было похоже, что Эминем сейчас заплачет. Однако победа пришла с неожиданной стороны. Эминем разнес по студиям Лос-Анжелеса несколько кассет с записью, которую записал в 1998-м году на собственные деньги. Это был альбом  «Slim Shady EP», ( куда вошла известная ныне «Don't Give A Fuck». («Мне было нечего терять...»). Перестав подражать своим коллегам, писавшим тексты о внутриклановых разборках, девочках и крутых тачках, Эминем позволил раскрыться своему творческому таланту. Этот альбом сделал Эминема звездой андеграунда) то, что впоследствии стало "The Real Slim Shady LP".
     Легенда гласит, что великий Doctor Dre, певец и один из лучших рэп-продюсеров, нашел кассету на полу гаража шефа компании Interscore Джимми Йовина. Вдвоем они прослушали запись. За всю мою карьеру, - утверждает Дре, - я не встречал ничего стоящего на демо-кассетах. Когда Джимми проиграл эту, я сказал: "Найдите его немедленно". Это событие стало переломным моментом в карьере Эминема. «Мне было 23 года, у меня была маленькая дочь, а я не мог купить ей пеленок! Меня все достало и когда я понял, что жить незачем, внезапно раздался звонок Dre. Он натуральным образом спас мне жизнь», - вспоминал потом Эминем.
"Slim Shady" появился на свет неожиданно. Как-то Эминем практиковался перед зеркалом и пытался римфовать свой псевдоним, но получалось плохо. И тогда он подобрал первое, что крутилось в голове: "Слим Шейди, гнусный ублюдок, темная сторона души Эминема. Это было как озарение. Слим Шейди - это все те злые мысли, что приходят в мою голову. Вещи, о которых мне не следовало бы думать. По-моему необходимо, чтобы люди могли определить, когда я серьезен, а когда придуриваюсь. Потому что большинство моих песен - смешные. У меня вообще деформированное чувство юмора.
    Первый альбом, "The Slim Shady LP", вышедший 23 февраля 1999 года, произвел эффект разорвавшейся бомбы. Альбом дебютировал на втором месте чарта «Billboard», разойдясь тиражом в 480 тысяч экземпляров в первую же неделю продаж. К настоящему моменту альбом стал четырежды платиновым.
В феврале 2000-го года Эминем получил за него две премии «Грэмми»: награды в категории «Лучший рэп-альбом» и «Лучшая рэп-композиция» (за «My Name Is»), и титул «выдающегося альбома современности» на церемонии Detroit Music Awards. MTV Video Music Awards признали исполнителя «Лучшим новичком года».
Весну и лето 1999-го Эминем провел в туре Warped Tour с Cypress Hill, а в декабре 1999-го приступил к записи следующего альбома.
 Во-первых, из-за исключительной одаренности мало кому известного исполнителя. Во-вторых, из-за цвета его кожи. И, в-третьих, из-за совершенно экстремального содержания пластинки. Хрупкий беловолосый человек с ярко-голубыми глазами выплевывал в мир абсолютно нецензурный текст чудовищного содержания: истории о насилии, расовой и сексуальной политнекорректности, разнузданные мечтания испорченного городского подростка.  В сингле «My Name Is», язвительный Эминем высмеивает Билла Клинтона и Монику Левински, Томми Ли и Памелу Андерсон, Мэрилина Мэнсона и даже собственную мать! И если остальные никак не отреагировали на провокацию, то мать не стала молчать и подала на свое чадо в суд, требуя 10 млн долларов за «порочащие ее образ» строки: «My mother smokes more dope than I do» («Моя мать курит больше дури, чем я»).
О популярности этой композиции говорит хотя бы тот факт, что ее крутили даже рок-радиостанции!

«Я ведь просто хочу рассмешить людей! - говорил Эминем в свое оправдание. - Каждый, кто имеет хоть половину мозга, поймет, когда я серьезен, а когда шучу! Любой человек с чувством юмора, слушая этот альбом, будет смеяться от начала до конца. ... Я рос, слушая 2 Live Crew и NWA, но ведь до сих пор никого не убил. «Спасение рядового Райана» - самый больной фильм, который я когда-либо видел, но почему-то не слышал, чтобы его критиковали за насилие...».
   Больше всего шума наделала песня "97' Bonnie And Clyde" - разговор папы с маленькой дочкой, которую тот просит помочь ему выбросить в реку труп убитой им мамы. Вот небольшой отрывок: Мама говорит, что хочет показать тебе, как далеко она может плавать. И не переживай по поводу небольшого бо-бо у нее на горле. Это просто маленькая царапина, это совсем не больно. Она просто ужинала, пока ты спала. И пролила кетчуп на майку. Мама имела имя - Ким. Публика была в шоке: этот издевательский текст повествовал о реальных людях. Эминема объявляли дьяволом во плоти, не обращая внимания на тонкость: текст был прочитан не от его лица, а от лица Слима Шейди, позволяющего себе совершать те поступки, о которых обычный человек только мечтает в минуты бешенства. Слим Шейди - американский мистер Хайд, с присущим этой стране размахом. Вообщем равнодушных не осталось Эминем ополчил против себя представителей сексуальных меньшинств, феминисток, преподавателей и политиков - вскоре после выхода его дебютного альбома в Сенате прошли слушания на тему влияния современной музыки на подрастающее поколение.
     Эминем стал знаменит и снова столкнулся с проблемой цвета, только теперь с неожиданной стороны: каждый, кто приходил брать у него интервью, первым делом спрашивал, как это он отважился, будучи белым, читать рэп. Очень скоро это его начало бесить. Всю жизнь я имел проблемы с расой, начиная от того места, где я вырос, и заканчивая тем, что я рэппер. Я дошел до точки кипения. Всякий, кто потянет эту карту опять, получит ее обратно в рожу, - заявил он в одном из интервью. На первый взгляд, может показаться, что после долгого периода жизни в качестве национального меньшинства, у человека развился соответствующий комплекс, но это не совсем так. Просто, узнав о расовых проблемах с неожиданной стороны, Эминем стал болезненно относиться к любому проявлению расизма, особо не утруждаясь политкорректностью. В каком-то смысле, спустив с цепи все подсознательные страхи и комплексы молодого человека и сделав это с исключительной изобретательностью, Эминем стал голосом своего поколения. По крайней мере, мыслящей его части.
      Между тем, все не так невинно: по свидетельству очевидцев, на его концертах несовершеннолетняя публика особым ревом одобрения встречает наиболее грязные пассажи. Эминем, однако, отказывается брать на себя ответственность за это. На моих пластинках есть цензурный гриф, так пусть теперь родители заботятся о своих детях, - рассуждает он. - Те, кто копирует своих кумиров - идиоты. Нормальный человек если и прыгнет с моста, то лишь потому, что он этого захотел, а не потому, что ему в своем рэпе Дре посоветовал.  Во всех интервью Эминем производит одинаковое впечатление: удивительно вежливый и тихий человек. Его скромность не раз играла с ним злую шутку: свидетели рассказывают о том, как охрана не пускала его в предназначенную для него гримерную, как в ресторане, где он когда-то работал, официантка требовала от него документ, удостоверяющий его возраст, чтобы подать ему спиртное. Самый характерный случай произошел в Сан-Франциско: там, на улице, Эминем нос к носу столкнулся с подростком, который потребовал от него плату за проход по территории. Тот вначале решил, что это шутка, но тут малец достал что-то, похожее на пушку. И тогда Эма "замкнуло": когда его оттащили от подростка, тот был буквально размазан по асфальту.
     Свой второй альбом, "The Marshall Mathers LP", Эминем посвятил памяти своего любимого дяди Ронни, но не изменил ни на йоту своего отношения к жизни и материалу. Новый альбом «The Marshall Mathers LP» вышел в свет 23 мая 2000 года и сразу же возглавил американский хит-парад, сбросив с вершины альбом «Oops! I Did It Again» Бритни Спирс. В первую же неделю альбом разошелся тиражом 1,7 млн экземпляров, что стало одним из лучших результатов в истории американских чартов. «The Marshall Mathers LP» оставался на вершине 8 недель кряду, разойдясь тиражом 8 млн экземпляров только в США.

Одним из наиболее успешных в коммерческом плане хитом стала композиция «Stan», построенная на сэмпле из песни никому не известной британской певицы Дайдо «Thank You». После триумфа «Stan» альбомы Дайдо стали расходиться немыслимыми тиражами (только в Великобритании он получил семь платиновых наград). «Это невероятно, - сказала потом певица. - Люди поспешили в магазины, чтобы купить мой альбом, когда услышали тот маленький кусочек «Thank You» у Эминема!» Надо ли говорить, что Дайдо готова благодарить Эма по гроб своей жизни?
Первым синглом с альбома стала песня «Real Slim Shady», в которой (по традиции) Эминем прошелся по Бритни Спирс, Кристине Агилере и ... Американской Академии звукозаписи, вручающей «Грэмми». Что не помешало членам Академии номинировать «The Marshall Mathers LP» на четыре награды, в том числе и самую престижную - «Альбом года».
Альбомом года «The Marshall Mathers LP» не стал - награда досталась Steely Dan. Это вызвало праведный гнев Dr. Dre, утверждавшего, что трусливые академики просто побоялись отдать главный приз Эминему. «Нас обокрали!» - заявил Dre, и многие с ним согласились. Несмотря на эту неудачу, остальные номинации превратились в полновесные «граммофончики». Эминем стал победителем в категориях «Лучший рэп-альбом», «Лучшее сольное выступление» и «Лучшее рэп-выступление дуэтом» (за работу с Dr. Dre). «Я благодарю всех, кто обращал внимание не на «скандальность» альбома, а на то, что он на самом деле представляет», - сказал Эминем, получал награду.
Тогда же, 21 февраля 2001 года состоялся самый невероятный дуэт в истории «Грэмми» - «гомофоб» Эминем спел вместе с ... Элтоном Джоном, открытым геем! И это после того, как Американская Ассоциация геев и лесбиянок GLAAD объявила рэппера врагом номер один всех сексуальных меньшинств!
«Мне, как истинному британцу, нравится черный юмор Эминема», - заявил Элтон Джон, отбиваясь от журналистов. И признался, что выступление с этим дерзким мальчишкой - большая честь для него - Элтона. К ветерану поп-сцены присоединилась и Мадонна, написавшая в своем «открытом письме в защиту Эминема» следующее: «Его музыка делает кровь горячей, а мысли - ясными. И, знаете, его тексты содержат куда больше смысла, чем речи Джорджа Буша!». Свое слово в защиту рэппера высказал и Элвис Костелло, заявивший, что «альбом Эминема динамичнее, веселее и, как ни странно, правдивее, чем большинство пластинок других исполнителей!»

Одновременно с раскручиванием карьерных витков у Эминема началась череда неудач: судебные тяжбы с родственниками, «война слов» (и действий) с коллегами по сцене Эверластом и Insane Clown Posse, и - семейные неприятности…

      Однажды Эминем с приятелем, которому он сказал, будто бы его жена встречается с каким-то мужчиной, подъехал к стоянке одного из баров города Уоррен, из которого как раз выходила Ким с друзьями. Ким по-дружески обнялась и расцеловалась с неким Джоном Гуэрра, когда к ним подбежал разъяренный Эминем с пистолетом в руке и наставил оружие Гуэрре в лицо, угрожая убить. Произошла короткая схватка, во время которой пистолет упал на землю, его подобрал спутник Эминема и передал подъехавшему патрулю. Пистолет был не заряжен. Полиция арестовала обоих, тут выступила вперед Ким и послала патруль. Они прихватили и ее. Гуэрра немедленно подал в суд. Суд предъявил Эминему обвинение в вооруженном нападении и хранении незарегистрированного оружия. А журналисты изощрялись в предположениях: не собирался ли Эминем сделать искусство реальностью, поскольку на второй его пластинке была песня "Kim" - своего рода пролог к "97' Bonnie And Clyde", чудовищный диалог ссорящихся жены и мужа, полный угроз и истерики. Ситуация осложнилась еще и тем, что спустя неделю в городской суд Уоррена пришло письмо, в котором неизвестный обещал сжечь весь город, если Эминему не будет вынесен оправдательный приговор. Адвокат Эминема заявил, что его клиент не имеет ничего общего с автором письма. Перед Эмом открылась перспектива провести в тюрьме, по крайней мере, 15 следующих лет. Однако судья оказался снисходительным (пистолет, как оказалось, был незаряжен) и назначил ревнивому рэпперу испытательный срок с немалым штрафом.